Claudius II melarang pernikahan karena meyakini bahwa para prajurit yang lajang akan menjadi tentara yang lebih baik karena tidak terikat oleh ikatan keluarga.
Namun, Valentinus tetap memutuskan untuk melanggar perintah tersebut dan mempersatukan pasangan-pasangan secara diam-diam.
Kisah ini kemudian menjadi salah satu asal usul dari tradisi Hari Valentine yang kemudian dirayakan sebagai hari kasih sayang di banyak belahan dunia.
Valentinus berbagi kisah cintanya kepada putri sipir yang buta, menghibur dan memberinya harapan meskipun dalam kegelapan.
Meskipun terpisah oleh dinding penjara, mereka membina ikatan yang kuat.
Keberanian dan kasih sayangnya membuatnya terkenal di kalangan sesama tahanan dan sipir penjara.
Ada juga beberapa kisah kelamnya pada masa itu, yang dimana islam sangat melarang dan haram hukumnya jika kita mengikuti budaya barat tersebut.
Tidak ada hari peringatan tertentu untuk memperingati hari kasih sayang.
Karena kasih sayang sepanjang masa, dan dalam islam tidak bisa disamakan dengan hari kasih sayang yang diperingati satu tahun sekali setiap tanggal 14 Februari.
Sebelum Vakentinus dieksekusi pada tanggal 14 Februari 269 M, Valentinus sudah menulis surat perpisahan yang ditujukkan untuk gadis itu dan menandatanganinya dengan "Dari Valentinusmu".
Surat perpisahan yang ditulis oleh Valentinus dan ditandatangani dengan "Dari Valentinusmu" adalah bagian dari legenda yang melingkupi Santo Valentinus, yang kemudian menjadi dasar perayaan Hari Valentine.
Meskipun legenda tersebut populer, detailnya mungkin telah terdistorsi seiring berjalannya waktu.
Surat yang dianggap sebagai surat cinta pertama yang ditulis pada Hari Valentine adalah surat yang dikirim oleh Saint Valentine kepada putri penjaga penjara di mana ia ditahan.
